Несостоявшихся ролей в кино у Высоцкого чуть ли не вдвое больше, чем сыгранных (соотношение примерно 30/50). Были, конечно, и собственные отказы, были и по причине пьянства, были вообще не поставленные фильмы. Помимо этого набралось до сорока несыгранных ролей, среди которых такие яркие как Афоня, Остап Бендер в Золотом теленке, Хлудов, Сотников в Восхождении...
Удивительно, как у человека хватало терпения пробоваться и пробоваться, несмотря на столь явную и труднообъяснимую антипатию режиссеров и директоров киностудий. Очевидно, одни считали его конченым алкоголиком, другие -- назойливым выскочкой без артистических способностей. В итоге Высоцкому, хорошему, пусть и не универсальному актеру, настоящему поэту и безусловно обаятельному и темпераментному человеку, блестящему декламатору, не помогала протекция его друзей и в последние годы он все чаще отказывался от приглашений на роли, зная что вернее всего его не утвердят.
Ниже в скобках неудачные кинопробы или не вошедшие в фильмы либо вырезанные песни на стихи Высоцкого:
Над Тиссой – 1958, режиссёр Дмитрий Васильев.
Аннушка – 1959, режиссёр Борис Барнет.
Северная повесть – 1960, режиссёр и автор сценария Евгений Андриканис.
Самые первые – 1961, режиссёр Анатолий Граник..
Девчата – 1961, режиссёр Юрий Чулюкин. (Филя).
Грешница – 1962, режиссёры Фёдор Филиппов, Гавриил Егиазаров. (эпизодическая роль Пыртикова, вырезанная из фильма).
Иваново детство – 1962, режиссёр Андрей Тарковский. (капитан Холин).
Живёт такой парень – 1964, режиссёр и автор сценария Василий Шукшин. (Пашка Колокольников).
Таёжный десант – 1965, режиссёры и авторы сценария Валерий Усков и Владимир Краснопольский. (Кешка).
Операция "Ы" и другие приключения Шурика – 1965", режиссёр Леонид Гайдай. (Прораб).
Андрей Рублёв – 1966, режиссёр Андрей Тарковский. (Сотник).
Особое мнение – 1967, режиссёр Виктор Жилин. (подводник)
Софья Перовская – 1967, режиссёр Лео Арнштам. (Желябов).
Ещё раз про любовь – 1968, режиссёр Георгий Натансон. (Электрон).
Золотой телёнок – 1968, режиссёр и автор сценария Михаил Швейцер. (Остап Бендер).
Солдат и царица – 1968, режиссёр Виктор Титов (Дурак).
Семь стариков и одна девушка – 1968, режиссёр Евгений Карелов. (Тюнин).
Мой папа – капитан – 1969, режиссёр Владимир Бычков. В фильм не вошли его песни Высоцкого "Сколько чудес за туманами кроется... ", "Четыре года рыскал в море наш корсар...", "В жёлтой жаркой Африке...".
Дорога домой – 1969, режиссёр Александр Сурин.
Красная площадь – 1970, режиссёр Василий Ордынский. (матрос).
Бег – 1970, режиссёры и авторы сценария Александр Алов и Владимир Наумов. (Хлудов).
Ты и я – 1971, режиссёр Лариса Шепитько.
12 стульев – 1971, режиссёр Леонид Гайдай (Остап Бендер).
Антрацит – 1971, режиссёр Александр Сурин. (Песня Гимн шахтёров).
Жизнь и смерть дворянина Чертопханова – 1971, режиссёр Виктор Туров. (песня Я несла свою беду... ).
Дерзость – 1971, режиссёр Георгий Юнгвальд-Хилькевич. (подполковник Клименко).
Проверка на дорогах – 1971, режиссёр Алексей Герман. (Лазарев).
Неизвестный, которого знали все – 1972, режиссёр Владимир Луговской. (Песни Зарыты в нашу память на века..., Запомню, оставлю в душе этот вечер.., Подумаешь, в семье не очень складно…).
Высокое звание – 1973/1974, режиссёр Евгений Карелов. (маршал Шаповалов).
Земля Санникова – 1973, режиссёры Альберт Мкртчян и Леонид Попов. (Крестовский). (В фильм не вошли песни Белое безмолвие (Все года, и века, и эпохи подряд...), Баллада о брошенном корабле (Капитана в тот день называли на "ты"...) и Кони привередливые.
Рейс первый, рейс последний – 1974, режиссёр Самвел Гаспаров. (Кругом пятьсот (Я вышел ростом и лицом...).
Морские ворота – 1974, режиссёр Сергей Тарасов. (В день, когда мы поддержкой земли заручась.., Когда я спотыкаюсь на стихах.., Всему на свете выходят сроки.., Был развесёлый розовый восход...
Люди и манекены – 1974, режиссёры-постановщики Аркадий Райкин и Виктор Храмов. (Песня таксиста (Рты подъездов, уши арок…) и Мы – куклы, но… смотрите: нас одели).
Прошу слова – 1975, режиссёр и автор сценария Глеб Панфилов. (Уваров).
Сладкая женщина – 1976", режиссёр Владимир Фетин.
Восхождение – 1976", режиссёр Лариса Шепитько (Сотников).
Емельян Пугачёв, режиссёр Алексей Салтыков.
Забудьте слово "смерть" – 1979, режиссёр Самвел Гаспаров. (Песня Пожары).
Любимая женщина механика Гаврилова.